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【2h】

Asymmetric Au-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enynes: An entry to bicyclo[4.1.0]heptene

机译：1,6-烯炔的不对称金催化的环异构化：双环[4.1.0]庚烯的入口

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A comprehensive study on the asymmetric gold-catalyzed cycloisomerization reaction of heteroatom tethered 1,6-enynes is described. The cycloisomerization reactions were conducted in the presence of the chiral cationic Au(I) catalyst consisting of (R)-4-MeO-3,5-(t-Bu)2-MeOBIPHEP-(AuCl)2 complex and silver salts (AgOTf or AgNTf2) in toluene under mild conditions to afford functionalized bicyclo[4.1.0]heptene derivatives. The reaction conditions were found to be highly substrate-dependent, the best results being obtained in the case of oxygen-tethered enynes. The formation of bicyclic derivatives, including cyclopropyl pentasubstituted ones, was reported in moderate to good yields and in enantiomeric excesses up to 99%.

机译：描述了杂原子束缚的1，6-烯炔的不对称金催化的环异构化反应的综合研究。在由（R）-4-MeO-3,5-（t-Bu）2-MeOBIPHEP-（AuCl）2配合物和银盐（AgOTf）组成的手性阳离子Au（I）催化剂的存在下进行环异构化反应或在甲苯中在温和条件下用AgNTf2）制成官能化的双环[4.1.0]庚烯衍生物。发现反应条件高度依赖于底物，在氧拴式炔烃的情况下获得最好的结果。据报道，形成中等收率到良好收率，对映体过量最多可达99％的双环衍生物，包括环丙基五取代的那些。

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作者
Pradal, Alexandre; Chao, Chung-Meng; Toullec, Patrick Y; Michelet, Véronique;
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年度 2011
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